Pentti Otsamo ansaitsi Puupäähatun jo uransa alkuvaiheessa. Vuonna 1995 julkaistu varhaistuotannon kokoava Pölykapseli toimi lähtölaukauksena pitkälle ja hallitulle uralle maan kärkipiirtäjien joukossa.
Pentti Otsamo kertoo sarjakuvissaan elämän koomisista ja absurdeista piirteistä. Hän huomaa hyvinkin pieniä tapahtumia ja nostaa ne ansaittuun merkitykseensä. Otsamon sarjakuvissa on mukana terävää, mustansävyistä huumoria. Hänen piirrosjälkensä on vivahteikas ja ilmaiseva. Se on myös vahvasti omaperäinen ja persoonallinen, sellainen, jonka lopulliset mittapuut ovat kansainväliset.
Pentti Otsamo lukeutuu niihin nuoriin piirtäjiin, jotka ovat 1990-luvulla nousseet railakkaasti uudistamaan kotimaista sarjakuvaa. Hänen tuotannostaan on helppo poimia huippuja. Nipa Kettu ja Joe Kaniini sekä Haukotuksia ovat 1990-luvun kekseliäimpiä uusia lehtisarjakuvia. Viimeisen parin vuoden aikana Otsamo on siirtynyt pidempien tarinoiden suuntaan – ja osoittanut osaavansa kertoa myös niiden kautta.
Puupäähattu on palkinto sarjakuvista, mutta Suomen sarjakuvaseura haluaa tuoda esiin myös Otsamon ansiot kuvittajana. Otsamo on kuvittanut lehtijuttuja säännöllisesti jo vuosien ajan. Näissä artikkeleissa kuva pelaa harvinaislaatuisen luovaa yhteispeliä sanan kanssa. Otsamon piirros on enemmän kuin kuvituskuva. Se poimii aiheensa tekstistä ja alkaa elää itsenäisenä, jopa kommentoda tekstin teemaa. Lukijalle tällä tavoin kuvitettu artikkeli on ilo – se tarjoaa ainekset kahta antoisampaan ajatusprosessiin.